La 44º edición de la Copa América que se jugará en Chile en el 2015, tendrá como uno de sus invitados a la selección de Jamaica.
Todo indica que la gran mejoría demostrada por el conjunto caribeño en estos últimos años, ha sido el factor desencadenante de esta convocatoria. El presidente de la CONCACAF, Horace Burrel, afirmó que "el nivel jamaiquino esta creciendo año tras año y será una buena puesta a punto para saber bien en dónde están parados al medirse con potencias mundiales como la Argentina o Brasil".
La medalla de plata conseguida por el seleccionado sub-20 en los Juegos Panamericanos de Río 2007 y el bicampeonato de la Copa Del Caribe obtenido en 2010, hace esperanzar a toda Jamaica, pese a los altibajos que ha sufrido en estos últimos 4 años, donde no pudo avanzar de ronda en el torneo caribeño.
Si bien el combinado nacional de ese país decepcionó a su público hacia fines del 2012, tras quedar eliminado en primera vuelta de la Copa del Caribe, certamen donde eran claros favoritos, los jamaiquinos no desentonaron en las eliminatorias al Mundial de Brasil 2014. Clasificaron a la cuarta y última ronda rumbo al Mundial (hexagonal final de la CONCACAF 2014), sorprendiendo a propios y extraños al arrancar con un más que merecido empate sin tantos en el Estadio Azteca ante la selección mexicana.
Lamentablemente, tras empatar en Kingston frente a Panamá 1 a 1, los 'Reggae Boys' encadenaron cuatro derrotas al hilo ante sus pares de Costa Rica, México, Estados Unidos (ambos partidos en Kingston) y Honduras.
Este último revés conllevaría a la exclusión del técnico Theodore Whitmore de su cargo, tras haber mermado las posibilidades de clasificación de su país.
El 18 de julio de 2013, el alemán Winfried Schäfer, exseleccionador de Camerún, asumió como nuevo técnico del seleccionado jamaiquino, frenando la mala racha de resultados en la eliminatoria al conseguir dos empates ante Panamá y Costa Rica en sus dos primeras presentaciones.
La caída ante Estados Unidos en Kansas City, el 11 de octubre del mismo año, selló la eliminación de Jamaica de la cita mundialista en Brasil.
En lo que va del 2014 el combinado del Caribe ha jugado una serie de amistosos, en los que se destacan las victorias ante Barbados, Santa Lucia y los empates ante Egipto y Honduras.
El próximo 10 de octubre se medirá ante Japón en la ciudad de Niigata.